Dopo tre anni da dilettante e di successi a ripetizione, l'esordio nel 1987 nel professionismo alla Magniflex, nello stesso anno in cui passò l'ex iridato e antagonista di tante corse Maurizio Fondriest. Una carriera lunghissima per il combattivo ciclista marchigiano, però travagliata da diversi infortuni che ne limitarono i successi soprattutto nelle corse a tappe per le quali aveva più volte dimostrato attitudini e caratteristiche. Una carriera travagliata e ciò nonostante allungata fino al 2003 per una rara costanza di durata avendo corso fino all'età di 38 anni. Diversi infortuni ma anche una sbagliata alimentazione che lo faceva correre appesantito, ricca di grassi che gli hanno impedito di dare sfogo alle sue potenzialità, perchè aveva dimostrato di avere doti di resistenza in salita prima ancora dello scatto bruciante.
"Correvo-dice a La Gazzetta di Lucca-inconsapevole delle mie condizioni fisiche non adeguate. Ero seguito male dalle mie squadre fino a quando all'Ariostea verso la fine del 91 conobbi il Dott. Carlo Santuccione, prematuramente scomparso sei anni fa all'età di 69 anni. Mi disse che ero sovrappeso e che la nutrizione nel ciclismo era ampiamente riconosciuta come aspetto imprescindibile per migliorare i risultati e la composizione corporea. Lo ascoltai e da li cambiò la mia carriera, anche se persi anni importanti perchè non seguivo un regime alimentare sano, equilibrato e sportivo. Ritengo che Santuccione sia stato il miglior preparatore in assoluto nel ciclismo.".
LA CADUTA CON GRAVI CONSEGUENZE AL GIRO DEL 1988
"All'esordio tra i prof. il mio primo Giro d'Italia nel 1987. Mi trovai a correre nell'ultima tappa la crono individuale da Aosta a Saint Vincent. Mi fu inserita la ruota lenticolare ma non avevo esperienza e non sfruttavo la maggior resa aerodinamica nel gestire come avrei dovuto il maggior peso della stessa ruota. Ciò nonostante giunsi tredicesimo, non male per un principiante che correva inconsapevolmente con qualche chilo di troppo. Nell'88, sempre al Giro d'Italia, alla corte di Carlino Menicagli, quando le mie ambizioni cominciavano a salire, caddi in una tappa a Caserta rimediando una frattura esposta alla gamba sinistra con la conseguente riduzione della stessa di 7-8 millimetri, diagnosticata in eterometria. Rimediai alla dismetria correndo dopo assai tempo con uno spessore alla gamba sinistra per equilibrare gli arti inferiori."
Furono anni dove i risultati latitavano per colui che poi riuscì a dimostrare le sue qualità complete.
IL SUO RISCATTO NEL BIENNIO 1993-94 CON AMORE E VITA-FANINI
"Volevo smettere di correre-continua nel racconto l'atleta anconetano-ero veramente demoralizzato fino a quando passai nel 93 ad Amore e Vita, trovando un dirigente come Ivano Fanini che mi seguiva costantemente supportandomi in tutto ciò che mi serviva, dandomi sempre fiducia e stimolandomi nel mantenere performance eccellenti, sfruttando a pieno le mie potenzialità. Lui e prima ancora il Dott. Santuccione dettero una svolta alla mia carriera. In più ebbi un costante supporto nelle strategie di corsa dai D.S. Giorgio Vannucci e Giuseppe Lanzoni".
Nel 94 in maglia Amore e Vita arrivarono anche i suoi primi successi. Massi vinse la prima tappa della Settimana Ciclistica Internazionale (Caltanisetta-Caltanisetta) e la classifica finale della stessa corsa a tappe. Sembrava la svolta della sua carriera ma poi, sempre al Giro d'Italia, in una delle prime tappe una nuova caduta e la rottura della clavicola che lo costrinse a dare nuovamente forfait. Quindi in sintonia con la società presieduta da Fanini si recò in Messico per aumentare in altura il metabolismo aerobico e la capacità di utilizzo dell'ossigeno. I risultati si videro finalmente anche al Giro d'Italia quando due anni dopo, nel 96, una volta passato a correre per la Refin, vinse con un grande acuto nell'ultimo chilometro, quando si avvantaggiò di una manciata di secondi sulla testa del gruppo, la decima tappa da Arezzo a Prato. Dopo pochi secondi la volata degli immediati inseguitori vinta dal compianto Davide Rebbelin. Un'edizione dal sapore capannorese perchè Amore e Vita si impose nella seconda tappa con Glenn Magnusson e Mario Cipollini si aggiudicò la 4.a, l'8.a e l'11.a tappa. Verso la fine del 97 Massi andò a Parigi per farsi rimettere in sesto da un bio-meccanico che gli insegnò a posizionarsi in bicicletta e finalmente riuscì ad estrarre il meglio di sé nell'anno successivo.
NEL 1998 5 VITTORIE FRA LE QUALI UNA TAPPA AL TOUR DE FRANCE VINTO DA MARCO PANTANI
Il 1998 è stato l'anno migliore della sua carriera. Si impose al Giro del Mediterraneo, in una tappa e nella classifica finale del Giro di Calabria e soprattutto fece centro al Tour de France aggiudicandosi la 10.a tappa da Pau a Luchon, indossando la prestigiosa maglia a pois, in una edizione dove in alcune tappe è stato a contatto con il grande Marco Pantani che giunse in trionfo nella passerella sugli Champ-Elysées. Cinque le vittorie complessive delle sedici fatte registrare nella sua turbolenta carriera professionistica. Non fece però a tempo ad assaporare il gusto di essere ormai diventato un big a livello internazionale, correndo per una squadra ambiziosa come la francese Casino, che di nuovo un rovinoso incidente, quando si stava allenando in Messico, lo costrinse a stare un anno fermo. Fu investito da un'auto e finì all'ospedale in gravi condizioni rimediando fratture in diverse parti del corpo ed un trauma cranico. Gli fu messa anche una protesi al braccio che tutt'ora non gli ha garantito la piena funzione dei movimenti. Tornò a correre e nel 2002 si ripropose ad Ivano Fanini che lo accettò nella sua squadra con lo scopo di trasmettere i valori del ciclismo a suo figlio Cristian da poco tempo entrato nel mondo del professionismo.
"Tornare a correre per l'Amore e Vita-conclude l'ex ciclista-fu una forte emozione. Tornai praticamente dove vinsi le prime corse da professionista e nell'ambiente che più ha avuto fiducia in me ed al quale devo la fase più importante del mio rilancio post-infortuni. Alla fine del 2003 attaccai la bicicletta al chiodo al termine di una carriera piena di rimpianti per tutti gli ostacoli che ho trovato nel mio percorso ma anche di soddisfazioni per quelle gare che hanno premiato il mio costante impegno."
Nel 2004 fondò la squadra dilettantistica Massi Team di Monte Porzio, attiva fino al 2009, dirigendo tra gli altri i futuri professionisti Julian Arredondo e Danilo Celano, successivamente passato a correre per Amore e Vita. Attualmente, all'età di 58 anni, fa l'operatore turistico organizzando itinerari in bicicletta avvalendosi di gruppi stranieri, in particolare norvegesi, che dirige verso le Langhe piemontesi tra borghi, castelli e buon vino per il quale i turisti vanno matti, specialmente accompagnato dalle ricette dell'ottima cucina italiana.
Con questa sua attività ha così il piacere di continuare ad andare in bicicletta facendo ogni tanto sosta assieme ai suoi clienti, per godersi i paesaggi, le cantine ed i vigneti delle Langhe. Gli stanno dando soddisfazione anche i suoi figli Edoardo, di 26 anni, che ha terminato gli studi universitari ed ha intrapreso una strada nel campo dell'informatica. Sua figlia Matilde studia ingegneria biomedica all'Università di Milano. Entrambi non sono stati coinvolti nel ciclismo, nemmeno nelle loro fasi precoci dello sviluppo, ma papà Rodolfo è soddisfatto della loro scelta.
